Si tu biblioteca de iTunes es lo suficientemente pequeña como para caber completamente en cada dispositivo, entonces sí, puedes gestionar y sincronizar ambos dispositivos con el mismo PC a través de iTunes en ese PC y un cable de sincronización. Incluso puedes crear listas de reproducción separadas en iTunes en tu PC y sincronizar una lista de reproducción específica con cada dispositivo diferente.
Otra opción que te conviene si tu biblioteca musical es mayor que tus dispositivos, es invertir en una suscripción a "iTunes" Match con Apple:
http://www.apple.com/itunes/itunes-match/
Entonces, toda la biblioteca musical de tu PC estará disponible en la "nube" de Apple y podrá ser transmitida a cualquiera de tus dispositivos iOS.
Sólo tienes que asegurarte de que tu PC, tu iPhone y tu iPad están conectados al iTunes Store con la misma AppleID y no deberías tener ningún problema.