Las reglas parecen correctas. El problema puede estar en lo que TÚ consideras un salto frente a lo que iTunes/iOS considera un salto. Hay varios informes que dicen que un salto en los primeros 3 segundos no se cuenta, un salto en los últimos 10 segundos no se cuenta, etc.
Tal vez lo mejor sea esto:
Crear otra lista de reproducción inteligente RecentlySkipped con una regla: Lo último que se ha saltado está en los últimos 1 días.
A continuación, modifique la lista de reproducción existente sustituyendo la regla "último salto" por "Lista de reproducción NO SALTADA".
A continuación, puedes jugar con la reproducción de las pistas y saltarlas en distintos momentos: en los primeros 2 segundos, en los primeros 10 segundos, en los primeros 15 segundos, en los últimos 15 segundos, etc. A continuación, comprueba la lista de reproducción RecentlySkipped para ver cuáles se han añadido a ella y cuáles no.
Además, la lógica del recuento de reproducciones y saltos ha cambiado de una versión a otra en el pasado. Así que es posible, por ejemplo, que lo que se cuenta como un salto en iTunes 12.6 no se cuente como un salto en iTunes 12.7 o viceversa.
Además, en versiones anteriores de iTunes se podía restablecer el recuento de reproducciones independientemente de restablecer el recuento de saltos. Las versiones más recientes restablecen ambos recuentos, tanto si quieres restablecerlos como si no.