Bueno, depende del rMBP que tengas. Dependiendo del año y de si tienes o no la GPU dedicada, podrás o no manejar (fácilmente) 3 monitores externos.
Que yo sepa, ninguno de los modelos base de 15" de rMBP (los que no tienen GPU dedicada) puede manejar tres pantallas externas MIENTRAS ESTÁ EN OS X.
Aquí es donde esto es interesante para mí. 3 monitores externos funciona PERFECTAMENTE en Windows 10 a través de Bootcamp. Lo que significa que la falta de soporte para 3 pantallas es puramente limitaciones de software y nada que ver con la capacidad de hardware. No tengo ni idea de por qué habría una limitación en OS X ya que me parece que funciona más ligero que Windows 10 en primer lugar, pero por alguna razón, sin algún tipo de adaptador (o un Apple TV, pero ¿quién realmente disfrutaría usando una pantalla inalámbrica conectada al Apple TV como monitor de ordenador?) es imposible ejecutar 3 pantallas externas en un rMBP de 15" a menos que esté equipado con la GPU dedicada.