Creo que hay una mejor manera de configurar esto para que funcione sin problemas para usted.
El método anterior a los teléfonos inteligentes para introducir los datos del calendario en un teléfono (o en las Palm Pilot del pasado) consistía en "sincronizar" el dispositivo con un ordenador mediante un cable físico. En esta configuración, el ordenador era el depósito central de la información. La razón de ello es que los antiguos dispositivos Palm simplemente no tenían una conexión a Internet propia como la tienen los smartphones modernos. En pocas palabras, los smartphones modernos ya no deben "sincronizarse" con un ordenador para intercambiar datos.
En cambio, tu iPhone es tan capaz como tu ordenador de conectarse directamente a tu servidor de trabajo para intercambiar datos de calendario. Tu iPhone también es capaz de tener varias cuentas de correo electrónico/servidor (es decir, una conexión a iCloud, otra a tu servidor de trabajo y posiblemente otra a una cuenta de correo de Gmail o Yahoo).
Por lo tanto, la solución a tu problema de configuración es sencilla. Configura tu iPhone en los ajustes de Correo/Calendario/Contactos para que se conecte a tu cuenta de iCloud, y luego configura una segunda cuenta para que se conecte con el servidor de tu trabajo (Exchange)? Tu iPhone obtendrá entonces los datos del calendario directamente de los dos servidores de origen a través de Internet (no se necesitan más cables de sincronización). El iPhone superpondrá los datos del calendario de ambas cuentas. También te permitirá mostrar u ocultar cada calendario por separado, o simplemente ver ambos en el mismo calendario. Cuando cree un evento de calendario desde el iPhone, podrá incluso elegir a qué calendario pertenece.
En su ordenador, debería hacer lo mismo. Configura Outlook para que obtenga el correo electrónico/calendarios/contactos directamente del servidor de iCloud, y también de tu servidor de trabajo.
Una vez que tu ordenador y tu iPhone se conecten directamente con los servidores, los calendarios, el correo electrónico y los contactos estarán siempre actualizados y "sincronizados" a partir de entonces.