Tengo una forma de hacer esto que puede ayudar a tu amigo. Mi configuración hace lo que estás describiendo.
Utilizo Microsoft Exchange para el trabajo y Gmail para todo lo demás. Sincronizo mi iCal con el calendario de Google, el Addressbook con los contactos de Google y uso mail.app para todos los correos electrónicos. Utilizo 4 dispositivos y todos tienen la misma información de contactos y calendario.
Dado que Addressbook e iCal tienen mi información actual, cualquier dispositivo que no sea un iPhone con acceso al calendario y contactos de Google podría usar lo que tengo en mis Macs. El dispositivo que no sea un iPhone deberá ser capaz de sincronizarse con el calendario y contactos de Google, y la mayoría de las aplicaciones hoy en día tienen esa funcionalidad.
También tengo una cuenta de Comcast que se integra bien con esta configuración ya que mail.app utiliza Addressbook e iCal en lugar de los contactos y calendario de Comcast. Sincronizo todo usando el ícono de sincronización en la barra de menú varias veces a la semana. Mi configuración incluye un iPhone, iPad, iMac y MBP.
Estoy investigando iCloud para hacer una copia de seguridad de mi Addressbook y contactos, pero no tengo prisa, ya que esta configuración ha funcionado de manera confiable durante los últimos 4 años.