Tienes varias opciones. Puedes usar un servicio en la nube como Google Drive o Dropbox o Microsoft OneDrive y eso te permitirá acceder a los archivos allí o guardar los archivos allí en cualquier dispositivo.
No estoy muy familiarizado con Windows, pero dependiendo de la versión de iOS que tengas puedes conectarlo por USB a tu PC y usar algún programa para explorar el sistema de archivos del teléfono (en Mac puedo usar iFunBox o algo así, pero sólo recurro a eso en casos especiales). Eso funcionaría si no tienes acceso a Internet pero sí al USB.
No entiendo bien la otra parte de tu pregunta. Como cualquier smartphone, un iPhone funciona mejor si está conectado (celular o WiFi). Lo que puedas hacer dependerá de la aplicación. Podrás grabar notas y hacer fotos y escuchar música y cualquier otra cosa dependiendo de la app. Sin embargo, sin Internet no puedes consultar el correo ni navegar por la web.
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Por favor, aclara lo que preguntas, el grado en que un teléfono es "inteligente y hábil" no es una medida que yo conozca, ni parece que sea una habilidad. También proporciona más detalles sobre tu sistema, qué iPhone, versión de iOS y versión de Windows o Linux estás ejecutando.