Como no tenemos la configuración para comparar y no podemos ver la diferencia, sólo podemos hacer una conjetura. Según la información aquí Creo que el sistema operativo que se ejecuta en el MBP 2009 debe ser OS X 10.11 "El Capitan". Por otro lado, el MBP 2020 debería estar ejecutando Catalina, que es lo último por ahora.
Hay algunas publicaciones en la web (por ejemplo aquí , aquí o aquí ) que mencionan que el suavizado de la fuente en las versiones modernas de MacOS, especialmente Catalina ha evolucionado de manera que el texto se ve mucho peor en pantallas que no tienen píxeles densos como las pantallas retina o las pantallas 4K de tamaños entre 21 - 27.
Si el problema no está relacionado con la conversión de la señal a VGA, utilizando la solución indicada en aquí debería disminuir un poco el problema. Últimamente tuve el mismo problema con un monitor HP de 24" 1920x1200, y estos ajustes ayudaron hasta cierto punto.
Sin embargo, parece que Apple ha optimizado su software y sus algoritmos de suavizado para las pantallas de alta resolución y, por lo tanto, macOS Catalina parece no ser tan indulgente como las versiones anteriores de macOS. Por otro lado, actualmente, Windows y Linux no tienen este problema y pueden hacerlo mejor con pantallas de menor resolución a partir de ahora.
Espero que esto ayude.
