Todavía no he hecho pruebas a fondo, pero el problema parece ocurrirme cuando dejo Safari (11.1.2) abierto durante la noche. Salir de Safari y reiniciarlo ha solucionado el problema cuando lo he probado hoy.
También se ha informado de un fallo similar en Chrome ( https://bugs.chromium.org/p/chromium/issues/detail?id=392754 ). En ese caso, reiniciar Chrome arregló el problema.
Me da la impresión de que el código que proporciona el selector de documentos está almacenando en caché la fecha de hoy por alguna razón y la utiliza para comparar los metadatos de "Fecha de adición". Así que es más un error de MacOS que de Safari.
Efectivamente, si miras al final del hilo aquí: https://discussions.apple.com/thread/3272875?start=45&tstart=0 hay varias aplicaciones que muestran el mismo problema cuando se dejan abiertas durante la noche.