La respuesta depende de los tipos de aplicaciones que esté desarrollando. Las aplicaciones que requieren algún tipo de hardware especializado en el iPad (acelerómetro, GPS, brújula, etc ) no podrán probarse eficazmente en el simulador, por lo que el tamaño de la pantalla del MBA puede estar bien. Sin embargo, para aplicaciones sencillas que no requieran ningún hardware especializado, es posible que correr en el simulador al 50% sea demasiado estrecho, por lo que es posible que quieras optar por un MacBook Pro con pantalla Retina. La ejecución en el simulador es mucho más rápida que la ejecución en un dispositivo, especialmente en un MacBook Pro con pantalla Retina, que es tan rápido como mi Mac Pro de 2007.
Personalmente, me compré un Macbook Air trucado para mi hobby de desarrollo de iOS. Siento que puedo salirme con la mía porque la mayor parte de mi desarrollo para el iPad es en el dispositivo. Si utilizara más el simulador, me pasaría a un MacBook Pro Retina. También tengo más tiempo para jugar con mis cosas porque estoy dispuesto a llevarme el Macbook Air a casi cualquier sitio, a diferencia de mi MacBook Pro de 15" que prácticamente se quedaba en mi escritorio.