Acabo de resolver este problema después de que Google me llevara a esta pregunta. Este problema me ha estado molestando durante meses.
Mi mujer y yo no podíamos hacer airdrop el uno al otro a menos que pusiéramos airdrop a todo el mundo y entonces podíamos enviar si aparecíamos en la sección de "otras personas" al usar airdrop.
En mi caso hemos estado usando un ID de Apple en nuestros dos teléfonos y después de configurar un ID de Apple para mi esposa hubo algunos problemas.
No estoy seguro de si todo esto está relacionado, pero parece que AirDrop es una característica de los contactos o, al menos, está vinculada a ellos. Así que después de comprobar que todos nuestros datos de iCloud eran distintos empecé a mirar los contactos.
No estoy seguro de que esto esté directamente relacionado, pero su "Mi información" en Configuración/Contactos seguía siendo la mía. Así que lo he arreglado.
Hice un reinicio de ambos teléfonos, el suyo y el mío.
Entonces ella tenía múltiples contactos para mí. Creo que esto se debe a que ella y yo trabajamos en la misma organización y a que nuestros dos teléfonos están gestionados por el MDM corporativo. Al intentar vincular los dos contactos diferentes, aparecía un tercer contacto con una de sus direcciones de correo electrónico, como si el segundo contacto tuviera algún vínculo con un tercer contacto que yo no podía ver en su lista de contactos. Parecía un registro errante. Así que al final, borré todas las entradas de contactos para mí de su teléfono y me añadí de nuevo utilizando la dirección de correo electrónico y el número de teléfono móvil mínimos de Appleid.
También borré los detalles de la mensajería instantánea del otro de los contactos de nuestros teléfonos.
Después de esto recibí las 5 solicitudes de airdrop que había intentado enviar a su contacto desde mi teléfono.
Esto es un poco de un paseo y no estoy seguro de si todos los pasos son necesarios para los demás en esta situación, pero imaginó más información para otros que luchan con este problema.