Utilizo la versión 12.6.2.20 de iTunes (la más reciente) con una combinación de música local, Apple Music y iCloud Music Library.
En iTunes, todas las listas de reproducción se ordenan siempre correctamente, excepto la de "Favoritos actuales", que se supone que está ordenada de forma ascendente, pero siempre vuelve a ser descendente al reiniciar iTunes o el PC. Esta reversión ascendente/descendente afecta a todas las listas de reproducción.
En mi iPhone, las listas de reproducción siempre se ordenan correctamente, incluyendo "Favoritos actuales".
¿Qué puede causar esto?