No se trata tanto de una respuesta definitiva como de una especulación basada en comportamientos anteriores conocidos.
Una cosa que hay que tener en cuenta es que el "problema de la fecha/certificado" debería estar solucionado para todos los instaladores antiguos y, por lo tanto, no debería ser necesaria ninguna solución al respecto.
Hace tiempo que no pruebo ninguno de estos instaladores antiguos, pero en el pasado algunos sólo eran válidos si tu ordenador no podía ejecutar ningún sistema operativo más reciente. El instalador de El Capitán se "vendió" específicamente de esa manera.
El El sitio de Apple que enlazaste también apunta oblicuamente en la misma dirección. Cada uno de esos enlaces dice "puede actualizar " (No tengo ninguna prueba contundente reciente para saber si esto es cierto o no).
Ver ¿Cómo puedo descargar una versión más antigua de OS X/MacOS? para ver algo de historia detrás de esto, aunque la respuesta probablemente se esté quedando atrás ahora. No puedo mantenerlo más ya que no tengo ningún Mac capaz de ejecutar nada más nuevo que Mojave.
En un Mac Pro, yo probaría esto quitando la unidad con Catalina e instalando desde el USB en una unidad nueva y limpia. No estoy seguro de que eso sea tan fácil en un portátil.
Una cosa que definitivamente probaría Parece que estás creando el instalador en la misma partición en la que quieres instalar (si te estoy leyendo correctamente). Estoy bastante seguro de que esto no va a funcionar. Cree el instalador en una memoria USB separada y arranque en ella, luego intente instalar en la partición interna.
Como alternativa, puedes probar a instalar desde Internet Recovery. Si arrancas manteniendo Cmd ⌘ Opt ⌥ Shift ⇧ R el instalador presentado debería ser el que originalmente se envió con su Mac. Si eso es exitoso, entonces la advertencia potencial anterior de 'puede actualizar desde' estaría de su lado.
Otra cosa que hay que tener en cuenta es que como estos instaladores están diseñados "para actualizar", estoy seguro de que se ejecutarán como una aplicación si se montan en un Mac que ya está ejecutando cualquier sistema operativo anterior al instalador. No sería necesario convertirlo en una unidad de arranque USB. Eso haría que la actualización de su SO original a través de Internet Recovery fuera mucho más sencilla tal vez ;)
De los comentarios
Aparentemente los nuevos archivos dmg instaladores instalan el "Instalar MacOS (nombre)" en tu carpeta de aplicaciones, desde donde puedes ejecutar la actualización.
