Apple Mail no muestra cuando un correo está encriptado (usando S/MIME)

Se trata, sin duda, de un error que debe solucionarse en futuras versiones de OS X.

Tengo el mismo problema y he encontrado las siguientes curiosidades:

• Cuando añadí una regla para cambiar el color de los correos encriptados para dar al menos una indicación visual en la vista de lista, funcionó bien, así que realmente no hay razón para no mostrar el icono del candado.
• En el momento en que añadí la regla y la apliqué a los correos existentes, tanto el firmado y encriptado las indicaciones se mostraron correctamente en la conversación
• Sin embargo, al reiniciar Apple Mail, el firmado dejó de funcionar de nuevo en los correos que se ambos firmado y encriptado
• Además, ambos indicadores dejaron de funcionar en los correos que I tienen enviado
• Según una estimación aproximada, alrededor del 50-60% de los correos encriptados tienen ahora el indicador visual adecuado, pero sólo los que he recibido y no los que he enviado.

En definitiva, es un comportamiento muy extraño y no determinista que no puedo explicar más allá de ser un bug. Persiste en 10.11.5. Los correos que sólo están firmados siempre mostrar correctamente a menos que también están encriptados.

Además, mi iPhone parece no tener ningún problema, etiquetando todas las conversaciones firmadas y/o encriptadas correctamente.

Sugiero que se presente un informe de errores a Apple (que estoy a punto de hacer ahora).

Para mí, este problema se ha resuelto con MacOS Sierra 10.12.2.

Sin embargo, tenga en cuenta que MacOS Sierra obviamente comprueba algunas restricciones de los certificados definidas en RFC2312 Manejo de certificados S/MIME versión 2 que las versiones anteriores de OS X parecían manejar más generosamente. Las restricciones que encontré son:

• La extensión "Key Usage" DEBE haber sido marcada como "crítica" (esto no era necesario en versiones anteriores de OS X)
• La extensión "Basic Constraints" NO DEBE estar marcada como "crítica"
• la dirección de correo electrónico del destinatario debe aparecer en la sección "nombre alternativo" como "nombre RFC 822", ya que todos los clientes DEBEN utilizarla allí, mientras que no todos utilizan la dirección de correo electrónico del propietario del certificado

SIN EMBARGO, el correo de Apple sigue sin mostrar el símbolo de encriptación para algunos mensajes que encriptamos con openssl usando los mismos certificados que funcionan de otra manera. Todavía no he podido encontrar la causa de esto.