Ejecute el script como root cada vez que un usuario inicie sesión

Utilice un LoginHook.

 sudo defaults write com.apple.loginwindow LoginHook /path/to/script

Consulte aquí para obtener más detalles.

Todavía no he encontrado una manera de hacer exactamente esto, pero dado que el script que necesito ejecutar es solo un comando chmod, es suficiente ejecutarlo a través de un launchdaemon cada 10 segundos.