Sí, esto es peligroso e incierto. Sólo para estar seguro, y para planear lo peor, espere que todas sus particiones sean destruidas por el proceso, y que usted pueda necesitar reformatear su disco duro entero y re-particionarlo al nuevo esquema de partición que usted requiere, después de lo cual usted tendrá que restaurar sus volúmenes de Mac OS X y su partición de Windows Boot Camp y restaurar su instalación de Windows a esa nueva partición.
Es mejor que hagas una copia de seguridad completa de cada partición en discos duros externos antes de hacer nada. Puede utilizar la utilidad de software de donación Carbon Copy Cloner para clonar las particiones existentes de su Mac (Macintosh HD y el Recovery HD oculto) en un disco duro externo formateado para Mac OS Extended (Journaled).
Deberías comprar cualquier software de Windows que sea necesario (Symantec Ghost, etc.) para clonar tu partición de Windows mientras arrancas en el propio Windows. Deberías clonarla en un disco duro externo diferente formateado para Windows NTFS.
Sólo una vez que esté seguro de que todas sus particiones son una copia de seguridad debe emprender la re-partición en la Utilidad de Discos. Si tienes suerte, todo irá bien y no necesitarás reinstalar nada. Pero como no puedes estar seguro de que esto vaya a suceder, sería muy inteligente que primero tuvieras copias de seguridad de todo.