¿Cómo hacer que la ventana de vídeo de iTunes flote en la parte superior?

Sí, hay una opción en Preferencias -> Preferencias Avanzadas, bajo el separador que dice 'Mantener la ventana de la película encima de todas las demás ventanas'.

La ventana puede tener un aspecto ligeramente diferente (he encontrado este ejemplo en Internet), pero el texto sigue siendo el mismo.

Sí, es una función integrada y está en las preferencias de iTunes. Busque en la pestaña avanzada como se muestra a continuación:

Asegúrese de que la opción "Mantener la ventana de la película encima de todas las demás ventanas" esté marcada.

En la misma línea, es posible que desee "Flotar" otras aplicaciones, como un navegador viendo una lista de reproducción en youtube o incluso su ventana de facetime como hago yo. Yo uso un programa llamado A flote que funciona bien.

http://www.macupdate.com/app/mac/22237/afloat