En mi experiencia, el simple hecho de conectar un monitor que ya he utilizado anteriormente hace que vuelva a la configuración de pantalla que utilicé por última vez con ese monitor. Así que en lugar de tener que cambiar entre las configuraciones de pantalla recientes, sólo tengo que conectarlo y se cambia automáticamente.
Cuando conecto mi ordenador al proyector DVI en el trabajo, cambia a 720p como la última configuración utilizada con ese proyector, pero cuando uso el monitor externo en mi escritorio, utiliza la resolución nativa de 1680x1050.
No sé si esto funciona con monitores VGA, ya que no creo que el ordenador pueda identificar el monitor (?), pero asumiría que esto se aplica generalmente a las conexiones digitales (DVI, HDMI, Thunderbolt).