Cuando toco dos veces la url de una imagen cuando uso Safari, el texto seleccionado incluye la extensión sólo si el nombre del archivo está en minúsculas. ¿Por qué?

Se trata de una peculiaridad del Norma UAX #29 en los límites de segmentación de palabras de Unicode. Básicamente, este documento especifica las reglas estándar para determinar qué es una "palabra" en una cadena de texto Unicode. Cocoa Text (el subsistema de texto de MacOS) se ajusta a estas reglas cuando implementa funciones como "doble clic para seleccionar una palabra".

Utilizando uniseg una biblioteca de Python que implementa estas reglas, podemos ver los límites de las palabras de estas dos cadenas:

In [1]: list(uniseg.wordbreak.words("JOKd4.jpg"))                                                                                 
Out[1]: ['JOKd4', '.', 'jpg']

In [2]: list(uniseg.wordbreak.words("eFGbq.jpg"))                                                                                
Out[2]: ['eFGbq.jpg']

En el primer caso, las reglas de la UAX #29 especifican que hay tres palabras en el texto (lo que puedes comprobar tratando de seleccionar con un doble toque cada pieza una por una). En el segundo caso, especifica que sólo hay una palabra.

Esto debería ser un comportamiento estándar en todas las aplicaciones Cocoa, pero anulable por aplicaciones individuales si lo desean. Chrome, presumiblemente, implementa una anulación para el comportamiento de selección de texto/palabra más allá del defecto de Cocoa. No estoy seguro de si hay una manera de que los usuarios puedan anular este comportamiento sin acceso al código fuente.