No es la respuesta que buscas, pero no hay forma de utilizar la subdirección desde Apple Mail de la forma que buscas.
El propio iCloud admite la funcionalidad general a través del correo electrónico alias pero esto está limitado a tres alias de correo electrónico por cuenta (a menos que te hayas trasladado previamente desde MobileMe con cinco alias de correo electrónico). Puede encontrar más información al respecto en Crear un alias de correo electrónico en iCloud Mail aunque esto es bastante limitado en comparación con lo que realmente buscas y sólo se refiere al correo de iCloud.
Lamentablemente, tampoco conozco ningún plugin que añada esta funcionalidad, pero espero que alguien desarrolle uno en el futuro, ya que la demanda de esto parece estar aumentando, especialmente como una forma de ayudar a los usuarios a etiquetar las direcciones de correo electrónico en función de los servicios a los que se están suscribiendo/registrando.
Tampoco tendrás ninguna alegría con MS Outlook, ya que todavía no lo soporta (aunque, al igual que Apple, Microsoft sí lo soporta a través de su servicio Outlook.com).
Puede que haya otras soluciones, pero personalmente no conozco ninguna (excepto gmail que sí lo admite).
Mientras tanto, podría proporcionar comentarios a Apple sobre Mail .