¿Hay algo interesante en la aplicación de consola (system.log u otra actividad)? ¿Hay alguna posibilidad de que hayas accedido a alguno de estos archivos desde otra aplicación? Mail.app es conocida por no "cerrar" nunca los archivos adjuntos, así que puede que tengas que cerrar las aplicaciones que puedan tener los archivos abiertos. Es difícil saber lo que está causando sin adjuntar un depurador al proceso y ver en qué parte del código está trabajando o esperando.
Si no hay mucha otra actividad - (es decir, salga de todas las aplicaciones que pueda - tal vez de todas si es posible) y luego use fs_usage
para ver la actividad de los archivos en curso desde la línea de comandos/terminal.app:
sudo fs_usage -w
La otra vía es la búsqueda de la mitad dividida. Detener el proceso colgado y comprimir la mitad de la carpeta a la vez, reduciendo a un archivo específico que está causando problemas de compresión. Puede que sólo sea mala suerte y que la próxima vez que intentes comprimir todo vaya bien.
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¿Qué tipo de archivos está tratando de comprimir?