En tu ejemplo no se puede decir si el protocolo HTTPS + Proxy tiene el mismo nivel de seguridad que una VPN. Realmente depende mucho de los detalles, es decir, qué software VPN, qué configuración, etc.
Sin embargo, en general se podría decir que es posible configurar un proxy encriptado SSL/TLS y un software VPN para que hagan el mismo tipo de encriptación con los mismos tamaños de clave, etc., de modo que estén "al mismo nivel".
Cuando se visita un sitio web que está encriptado por sí mismo (es decir, que utiliza SSL/TLS), muchos proxies encriptados funcionan siendo esencialmente un "hombre en el medio". A menudo esto significa que usted instala el certificado del servidor proxy como un certificado de confianza en su sistema operativo o navegador, y todo el tráfico del sitio web es realmente descifrado en el servidor proxy y luego re-cifrado para su transmisión al cliente. Esto permite al operador del servidor proxy leer todo el tráfico en claro. Obviamente, esto es negativo.
Sin embargo, algunos servidores proxy funcionan esencialmente pasando la fecha cruda de ida y vuelta de la misma manera que lo haría una VPN - manteniendo así la conexión encriptada SSL/TLS al sitio web todo el camino desde el navegador hasta el sitio web.
Así que depende mucho del software de servidor proxy elegido, su configuración, las circunstancias, etc.
Tu otra pregunta sobre si usar un proxy gratuito/barato o una VPN cara también es imposible de responder sin conocer lo específico. Un sistema gratuito podría ser realmente bueno, y un sistema caro podría ser una porquería. También podría ser al revés.
En general, la principal diferencia es que es más fácil configurar la VPN para manejar todo el tráfico que sale de su PC, sin importar la aplicación o el servicio. Con los servidores proxy es realmente sobre una base de aplicación a aplicación - por lo que corre el riesgo de "filtrar" la información que no se envía a través del servidor proxy.
