A juzgar por el manual El adaptador sólo puede emitir la misma señal de vídeo en los diferentes conectores a la vez. Esto significa que puede ampliar su pantalla una vez, pero no varias veces. Lo más probable es que el Mac ni siquiera vea que hay varios monitores conectados, sino que el adaptador se limita a reflejar la única señal de vídeo entrante en varias salidas de vídeo.
Para ampliar la pantalla varias veces, tendrías que conseguir otro adaptador o un concentrador con alimentación.
EDITAR:
Como menciona @MacGuffin en los comentarios, el manual menciona que esto es posible en Windows, pero no lo muestra en MacOS. Sin embargo, probarlo con un segundo cable HDMI en lugar del VGA puede dar resultados, aunque el manual menciona que no debería hacer una diferencia - aparte de la calidad.
Como el manual no es tan detallado, yo intentaría contactar con el servicio de atención al cliente que se menciona al final. Ellos podrán decirle si y cómo es posible conectar varios monitores con diferentes salidas de vídeo en MacOS.
Como nota general: aunque el USB-C ofrece un gran ancho de banda y velocidad, sigue estando limitado en algún punto. Conectando 3 dispositivos USB, dos monitores, 1GB Ethernet y Audio puede funcionan, pero seguro que no a la máxima velocidad. No es solo una limitación del USB-C, sino que también el controlador del HUB/adaptador tiene que ser capaz de manejar todo eso.
Para probar la velocidad de la unidad puedo recomendar Prueba de velocidad de disco BlackMagic .
