Si quieres desarrollar aplicaciones web HTML5 que se ejecuten en Safari en tu Mac/iPhone/iPad, es gratis. Estas apps también pueden diseñarse como recortes web para tu dispositivo.
Si quieres desarrollar aplicaciones iOS simuladas que se ejecuten en el Simulador de iPhone/iPad en un Mac, es gratis (después del coste de tu Mac Intel con Snow Leopard o Lion), o quizás 5 dólares para descargar las herramientas de la Mac App store.
Si quieres desarrollar, instalar y ejecutar una aplicación nativa de iOS en cualquier iPhone o iPad con sistema operativo estándar, tienes que pagar 99 dólares al año para inscribirte en el programa de desarrolladores de iOS de Apple.
Si quieres enviar una aplicación nativa o una aplicación web encapsulada en HTML5 a la tienda de aplicaciones iTunes de Apple, tienes que estar inscrito en el mismo programa de desarrolladores de iOS de 99 dólares al año.
Si tu aplicación es de pago y la aprueban para su distribución desde su App Store, Apple te paga alrededor del 70% de lo que cobra a los clientes (menos si hay un impuesto sobre el IVA).
Añadido: A partir de Xcode 7 y con una AppleID válida, puede utilizar un perfil personal para instalar aplicaciones desarrolladas con Xcode en sus dispositivos iOS personales conectados directamente, sin tener que pagar 99 dólares por una inscripción de desarrollador de Apple. Sin embargo, las aplicaciones instaladas de esta manera tienen una fecha de caducidad corta, de aproximadamente una semana.