Para las máquinas MAC OSX puedes utilizar GPGTools: https://gpgtools.org para cifrar cualquier archivo usando PGP en el cliente antes de subirlo a DropBox. PGP utiliza una clave pública y una clave privada que pueden almacenarse en el llavero o introducirse manualmente. Las herramientas GPG pueden cifrar y firmar correos electrónicos, así como cifrar archivos individuales o carpetas con un cifrado RSA de hasta 4096 bits. Puedes subir tu clave pública a diferentes servidores de claves públicas para que tus amigos la recuperen. También puedes seleccionar el cifrado RSA de 2048 bits.
Al ritmo actual de crecimiento de la potencia de cálculo o utilizando el superordenador más rápido del mundo, se necesitarán unos 100 años para romper el cifrado PGP de 4096 bits. GPGtools tiene dos versiones; una para el cliente de correo electrónico de Mac OSX y una Suite que incluye el cifrado de correo electrónico, archivos y carpetas. Recomiendo descargar la suite.
iCloud utiliza un cifrado RSA de 1024 bits, por lo que el cifrado de 4096 bits de GPGtools es mucho más fuerte y no se puede romper sin que reveles tu clave secreta. Elija una frase mnemotécnica larga que pueda recordar fácilmente para crear el par de claves de cifrado pública y privada, por ejemplo, "TheReasonILoveNewYorKCityisthegreatnightlifeandbars". Si no guardas la frase en el llavero o la olvidas, no podrás recuperar o abrir ninguno de tus archivos, carpetas o correos electrónicos encriptados.
GPGTools es un shareware de código abierto, es muy sencillo de utilizar, tiene una bonita interfaz gráfica de usuario, o se utiliza la ventana de línea de comandos incorporada. Manténgase seguro y utilice un cifrado fuerte para sus documentos importantes almacenados en servicios basados en la nube como DropBox.