¿Cómo agregar una canción de iTunes a mi iPhone?

Estoy intentando copiar una canción de iTunes a mi iPhone. Todas las versiones de software están actualizadas. Intento arrastrar y soltar desde iTunes a mi iPhone. Esto fue simple en algún momento de la historia de Apple. Ahora no pasa nada. El icono de "viajar" (arrastrar / soltar) me dice que se está transfiriendo 1 archivo, pero que nunca se realiza ninguna transferencia. Una hora charlando con el soporte de Apple con todas sus versiones de "¿estás seguro de que está conectado?" De sus clones de resolución de problemas no me llevó a ninguna parte .