Hay varias "vistas" en iTunes que permiten reproducir canciones. Como mencionó Tetsujin en su responder iTunes sólo reproduce las canciones que están marcadas. Sin embargo, esto es sólo parcialmente correcto.
Si estás viendo tus canciones desde la vista de Canciones, que es sólo una larga lista de todas las canciones de tu biblioteca, entonces esto es correcto. Las canciones se reproducen sólo si la casilla está marcada.
Sin embargo, también hay una vista de Álbum y de Artista. Para reproducir un álbum completo, tiene más sentido utilizar la vista de Álbum (o de Artista), ya que puedes seleccionar el botón de reproducción del álbum y se reproducirán todas las canciones.