Mi experiencia: hay dos maneras de que itunes asocie las obras de arte con las canciones:
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una está en la carpeta "Album Artwork" en itunes. esta puede ser actualizada desde dentro de itunes en los menús. estas imágenes permanecen en una carpeta y obtienen alguna asociación suave con los archivos de música.
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el otro método se añade manualmente con el gui, cortando y pegando. estos se añaden en el archivo mp3.
me parece que ya he intentado xferir la carpeta de las ilustraciones del álbum de diferentes maneras, pero no funciona a menos que se copie toda la configuración de itunes.