IWork '08 fue lanzado para OS 10.4 originalmente de 2007. Mientras que tendría actualizaciones gratuitas dentro de su ciclo, por ejemplo, 8.1, .2, .3 efectivamente esto no significa que usted obtiene una actualización gratuita a una versión significativamente nueva 3 años más tarde, por ejemplo, iWork 09.
En su caso, es probable que al principio hubiera una oferta temporal de actualización gratuita para animar a los clientes a dirigirse a la Apple Store (para descargar el software) en lugar de la instalación tradicional en disco. Después de un período, Apple retiró el software de estas actualizaciones.
En cuanto a la reinstalación, ¿has iniciado sesión con la misma cuenta de la Apple Store utilizada anteriormente? Si no lo has hecho, no reconocerá tu estado anterior y las actualizaciones pueden no estar disponibles. Esto es cierto para la actualización del sistema operativo 10.8 - si está en tu cuenta de la Apple Store como instalada previamente, puedes descargarla de nuevo, si entras en la tienda limpia, ni siquiera la verás como una descarga.