Así que mi idea es después de conectarme a la red, ssh a mi servidor de casa.
Para SSH en un servidor remoto puedes utilizar muchas aplicaciones disponibles en la App Store. Mi favorita es Prompt .
Luego, desde mi servidor casero, vuelvo a hacer ssh en mi iPad.
No se puede hacer SSH en un dispositivo iOS sin hacer jailbreak (a menos que seas un ingeniero de Apple). Tendrías que Jailbreak primero y luego instalar el paquete OpenSSH desde Cydia.
¿O hay una solución aún más sencilla que se me escapa?
¿Por qué necesitas SSH en tu servidor doméstico si sólo lo usas para entrar en el iPad? Parece un montón de problemas, y es posible que tenga que jugar con el reenvío de puertos en la red del iPad.
SSHing en el iPad mediante la conexión a localhost debe hacer el truco. Supongo que has hecho jailbreak y has instalado todas las utilidades que necesitas en el iPad. No debería ser tan malo, ya que parece que son todos los programas de código abierto y se puede volver a compilar si usted realmente necesita.