Atascado en el arranque de la actualización (no hay suficiente espacio en el disco)

Entra en el menú Recovery (mantén pulsado cmd+r), en la esquina superior izquierda, deberías ver el logo de Apple. Haga clic en él y seleccione el disco de arranque, que debe aparecer como su disco duro interno, se le pedirá que introduzca su contraseña para descifrarlo y usted debe ser bueno para arrancar en su antiguo sistema.

MacOS High Sierra (10.13) o posterior

El sistema de archivos APFS hace instantáneas del estado del disco que son accesibles como copia de seguridad de Time Machine.

Esto significa que en el caso de un bucle de reinicio debido a la falta de espacio libre que necesita para arrancar en modo de recuperación mediante la celebración de Cmd + R justo después de arrancar la máquina, y entrar en Restaurar desde una copia de seguridad de Time Machine allí: tendrá copias de seguridad locales de Time Machine y podrá restaurar el sistema a su estado justo antes de la actualización.

No necesitas un disco externo con copia de Time Machine para hacerlo, APFS lo hace por ti automáticamente.

MacOS Sierra (10.12) o inferior

El sistema operativo con el sistema de archivos HFS+ no tiene copias de seguridad locales automáticas. Si no tienes una creada por ti mismo justo antes de la actualización, tendrás que eliminar los archivos del sistema manualmente desde el modo de recuperación.

Para ello, necesitarás:

1. Entra en el modo de recuperación manteniendo pulsado Cmd + R justo después de que la máquina se ponga en marcha
2. Entra en Utilidad de Discos y monte su disco
3. Cierre la Utilidad de Discos, y abra el Terminal desde el menú de Utilidades en la barra de menús de la parte superior
4. Proceda a borrar suficientes archivos o carpetas grandes de su disco desde el Terminal, utilizando esta respuesta por ejemplo. Tenga cuidado, ya que no tiene nada que le restrinja la eliminación de archivos de sistema necesarios. Borrar archivos sólo desde su directorio principal ( /Volumes/<VolumeName>/Users/<username>/ )
5. Cierre el Terminal y reinicie la máquina para proceder a la instalación atascada.

Esto no funcionará para los sistemas más nuevos como MacOS High Sierra, Mojave, Catalina debido a APFS: eliminar un archivo desde el modo de recuperación no liberaría ningún espacio en el disco debido al sistema de instantáneas, mencionado anteriormente.