Los datos del usuario se guardan en áreas muy específicas en las aplicaciones de iOS, y hay otras áreas (caché y tmp) donde los datos pueden ser almacenados temporalmente que pueden ser recreados sobre la marcha (o por re-descarga) si es necesario. Hasta iOS5, una actualización a través de la App Store era una reinstalación completa, pero conservando el área de datos del usuario, de modo que el Angry Birds actualizado conservaría tus puntuaciones altas, etc. Sin embargo, si se elimina la aplicación, también se eliminan estas áreas de usuario, ya que no pueden existir fuera de la aplicación (están aisladas y no están disponibles a través de un mecanismo similar al del sistema de archivos, etc.).
Para asegurar estas áreas, haz una copia de seguridad a través de iTunes. La App (o la última versión binaria de la misma) se almacena así como los datos del usuario. Es posible descargar una aplicación, crear algunos datos, hacer una copia de seguridad, eliminar la aplicación y los datos, a continuación, actualizar la aplicación desde iTunes sin instalarla en el teléfono, y luego añadir la aplicación de nuevo en su lista de sincronización, momento en el que se empuja sobre el nuevo binario y repoblar las áreas de usuario con los datos guardados.
Creo que a partir de iOS 5 es posible una actualización "delta", por la que en lugar de reinstalar toda la aplicación por encima (conservando los datos del usuario) sólo se descargan las partes que han cambiado, pero no puedo encontrar los detalles exactos ahora mismo. Seguramente las futuras actualizaciones del sistema operativo se harán de esta manera, y estoy seguro de que estaba por llegar si no ha llegado ya a las descargas de la tienda de aplicaciones, tanto en la de Mac como en la de iOS.