A veces sólo se trata de convencer a iTunes de que realmente Detener en lugar de Pausa
Cuando inicias iTunes por primera vez, está parado: el menú superior no contiene ninguna información de la canción actual. Si en ese momento pulsas el botón de reproducción, empezará desde la primera canción de la lista y continuará bajando por la página [suponiendo que no tengas activada la reproducción aleatoria, por supuesto].
Si en cambio haces doble clic en cualquier pista, entonces hará lo mismo, desde esa pista - que es lo que quieres...así que...
Para hacer que se detenga realmente, mientras se está reproduciendo, mantenga pulsado Alt y haga clic en el botón de pausa II
También puedes notar que el botón de rebobinado cambia a una especie de icono "orbitante" - eso es para iniciar el Genio basado en la pista actual - pero no es relevante para este tema.
Una vez detenido, debería volver a su comportamiento "normal".
Si no lo hace, una alternativa es activar y luego desactivar la reproducción aleatoria. Eso también debería revertir el modo de reproducción lineal.