1) Mi plan es simplemente ejecutar versiones antiguas del sistema operativo, con el apoyo de clones de disco realizados con herramientas como Carbon Copy Cloner. Actualmente mantengo un sistema os 10.9 funcionando de esta manera, y un sistema 10.14 en una capacidad de arranque dual actualmente. Tal vez en el futuro voy a tener una configuración de arranque triple, no mirando hacia adelante a eso.
2) A Time Machine no le gusta restaurar a una versión anterior del sistema operativo, por lo que utilizo Time Machine junto con un clon de disco en caliente. Rsync también es capaz de mantener la frescura de estas copias de seguridad si Carbon Copy Cloner no es adecuado.
3) No veo por qué no sería posible convertir el código máquina x86 de 32 bits en código máquina x86 super feo de 64 bits. Después de todo, ¿el x64 no admite multiplicación de 32 bits? Claro que sí. Un procesador compatible con x86-64 sigue encendiéndose en modo real para mantener la compatibilidad con versiones anteriores, como han hecho los procesadores x86 desde el 80286. x86_64 introduce dos nuevos modos de funcionamiento, el modo de 64 bits y el modo de compatibilidad, junto con un nuevo modo de paginación de 4 niveles. Se inventó una serie de chips llamada Itanium para intentar una arquitectura de 64 bits pura. En enero de 2019, Intel anunció que Itanium 3 sería descontinuado, con una última fecha de pedido de enero de 2020.
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Puedes utilizar una máquina virtual que ejecute una versión antigua de MacOS