Antes de actualizar, intente la opción de "transferir compras" en iTunes. Con tu iPad conectado, ve a "Archivo" --> "Transferir compras desde el iPad". Comprueba si eso transfiere también tus aplicaciones gratuitas. (Yo he tenido que hacer esto a veces para conseguir que todas las mías se transfieran). Ten en cuenta que esto puede tardar un poco en hacerse.
También hay que tener en cuenta que esto sólo transfiere las aplicaciones gratuitas de la tienda de aplicaciones, no las aplicaciones integradas como el calendario, la cámara, etc.
Y, por último, ten en cuenta que he tenido ocasiones en las que, incluso después de haber transferido las compras varias veces, y pudiendo verificar que todo se ha transferido correctamente, el proceso de actualización sigue insistiendo en que hay compras que no se han transferido. En ese momento, sabiendo que he hecho todo lo posible, ignoro la advertencia y procedo a la actualización. Probablemente no te ocurra a ti, pero es algo que he experimentado en el pasado, así que pensé en transmitirlo.