¿Por qué no puedo eliminar Chess.app?

No, no es necesario como tal, pero Chess, como cualquier otra aplicación preinstalada, está protegida contra la eliminación. Hay formas de evitarlo, pero probablemente no valga la pena la molestia por unos escasos 5 MB de espacio en disco.

He eliminado Chess.app de todas las versiones de Mac OS X y OS X que he usado a partir de Mac OS X 10.4.xy nunca he tenido problemas al hacerlo.

Puede usar AppCleaner para hacerlo, aunque primero debe desmarcar [] Proteger aplicaciones predeterminadas en sus Preferencias generales.