¿Por qué Mail.app no puede enviar correo electrónico en Lion?

El ordenador de mi abuela tenía el mismo problema. Después de probar un montón de cosas, terminé borrando la cuenta IMAP y la volví a agregar y todo funciona bien ahora.

Como se ha comentado, también puedes utilizar el doctor de conexiones (búscalo en la ayuda si no lo encuentras en la estructura de menús de Mail) y comprueba que todos los servidores y contraseñas están configurados correctamente. A menudo, una configuración antigua puede quedar obsoleta o el archivo de preferencias podría corromperse y necesitar una nueva contraseña para el envío de correo electrónico.

Compara la configuración de tu servidor de salida (SMTP, no IMAP) con la de tus dispositivos iOS. Me imagino que ahí es donde radica tu problema. Busca en la sección "avanzada" y asegúrate de que estás utilizando el tipo de autenticación, el puerto, etc. correctos.

Tengo el mismo problema, probé la mayoría de las sugerencias, en vano, todavía no pude usar Mail para enviar. Descargué Thunderbird, de Mozilla, en su lugar. Funciona de maravilla, la misma dirección, e incluso se ha conectado con mi libreta de direcciones, y para ser honesto se ve mucho mejor.