Un problema muy frustrante comenzó ayer con Mail decidiendo de repente que no va a enviar mi contraseña SMTP a mi servidor de correo saliente. Nada más ha cambiado, simplemente no funciona. Yo mismo manejo el servidor de correo, así que sé que tampoco ha cambiado nada en el servidor, y que la configuración es exactamente la misma; de hecho, he estado enviando mensajes sin problemas durante los últimos meses.
No estoy seguro de si está relacionado, pero en mi lista de servidores SMTP la casilla "Detectar y mantener automáticamente la configuración de la cuenta" está activada y en gris, lo que hace imposible desactivarla. Si edito manualmente Accounts.plist para establecer ConfigureDynamically a false entonces Mail simplemente lo sobrescribe true de nuevo.
Realmente no tengo ni idea de lo que está pasando, ya que parece que Mail simplemente no envía mi contraseña SMTP, en su lugar envía un asterisco (abortado). Aquí está una muestra del registro de conexión SMTP inmediatamente después de establecer una nueva contraseña SMTP y tratar de enviar:
INITIATING CONNECTION Feb 09 08:31:03.579 host:mail.example.org -- port:587 -- socket:0x0 -- thread:0x7ff7fe690170
CONNECTED Feb 09 08:31:03.703 [kCFStreamSocketSecurityLevelNone] -- host:mail.example.org -- port:587 -- socket:0x7ff7fdf17f20 -- thread:0x7ff7fe690170
READ Feb 09 08:31:03.881 [kCFStreamSocketSecurityLevelNone] -- host:mail.example.org -- port:587 -- socket:0x7ff7fdf17f20 -- thread:0x7ff7fe690170
220 mail.example.org ESMTP
WROTE Feb 09 08:31:03.927 [kCFStreamSocketSecurityLevelNone] -- host:mail.example.org -- port:587 -- socket:0x7ff7fdf17f20 -- thread:0x7ff7fe690170
EHLO [192.168.0.14]
READ Feb 09 08:31:04.033 [kCFStreamSocketSecurityLevelNone] -- host:mail.example.org -- port:587 -- socket:0x7ff7fdf17f20 -- thread:0x7ff7fe690170
250-mail.example.org
250-PIPELINING
250-SIZE 10240000
250-ETRN
250-STARTTLS
250-ENHANCEDSTATUSCODES
250-8BITMIME
250 DSN
WROTE Feb 09 08:31:04.033 [kCFStreamSocketSecurityLevelNone] -- host:mail.example.org -- port:587 -- socket:0x7ff7fdf17f20 -- thread:0x7ff7fe690170
STARTTLS
READ Feb 09 08:31:04.160 [kCFStreamSocketSecurityLevelNone] -- host:mail.example.org -- port:587 -- socket:0x7ff7fdf17f20 -- thread:0x7ff7fe690170
220 2.0.0 Ready to start TLS
WROTE Feb 09 08:31:04.263 [kCFStreamSocketSecurityLevelTLSv1_0] -- host:mail.example.org -- port:587 -- socket:0x7ff7fdf17f20 -- thread:0x7ff7fe690170
EHLO [192.168.0.14]
READ Feb 09 08:31:04.504 [kCFStreamSocketSecurityLevelTLSv1_0] -- host:mail.example.org -- port:587 -- socket:0x7ff7fdf17f20 -- thread:0x7ff7fe690170
250-mail.example.org
250-PIPELINING
250-SIZE 10240000
250-ETRN
250-AUTH PLAIN LOGIN
250-AUTH=PLAIN LOGIN
250-ENHANCEDSTATUSCODES
250-8BITMIME
250 DSN
WROTE Feb 09 08:31:04.569 [kCFStreamSocketSecurityLevelTLSv1_0] -- host:mail.example.org -- port:587 -- socket:0x7ff7fdf17f20 -- thread:0x7ff7fe690170
AUTH LOGIN
READ Feb 09 08:31:04.670 [kCFStreamSocketSecurityLevelTLSv1_0] -- host:mail.example.org -- port:587 -- socket:0x7ff7fdf17f20 -- thread:0x7ff7fe690170
334 VXNlcm5hbWU6
WROTE Feb 09 08:31:04.670 [kCFStreamSocketSecurityLevelTLSv1_0] -- host:mail.example.org -- port:587 -- socket:0x7ff7fdf17f20 -- thread:0x7ff7fe690170
dXNlcm5hbWVAZXhhbXBsZS5vcmc=
READ Feb 09 08:31:04.768 [kCFStreamSocketSecurityLevelTLSv1_0] -- host:mail.example.org -- port:587 -- socket:0x7ff7fdf17f20 -- thread:0x7ff7fe690170
334 UGFzc3dvcmQ6
WROTE Feb 09 08:31:04.786 [kCFStreamSocketSecurityLevelTLSv1_0] -- host:mail.example.org -- port:587 -- socket:0x7ff7fdf17f20 -- thread:0x7ff7fe690170
*
READ Feb 09 08:31:04.887 [kCFStreamSocketSecurityLevelTLSv1_0] -- host:mail.example.org -- port:587 -- socket:0x7ff7fdf17f20 -- thread:0x7ff7fe690170
501 5.7.0 Authentication aborted
WROTE Feb 09 08:31:04.887 [kCFStreamSocketSecurityLevelTLSv1_0] -- host:mail.example.org -- port:587 -- socket:0x7ff7fdf17f20 -- thread:0x7ff7fe690170
QUIT(He sustituido el dominio por example.org )
Como puede Mail envía una dirección de correo electrónico cuando se le pide, pero cuando se le pide que envíe una contraseña envía * , lo que hace que el servidor de correo aborte la autenticación, es decir, que ni siquiera envíe una contraseña.
¿Por qué Mail no envía mi contraseña y qué puedo hacer para solucionarlo? Ya he comprobado en Acceso al Llavero y la contraseña correcta se guarda definitivamente para mi servidor SMTP, así que no tengo ni idea de lo que está pasando.
Sólo quería añadir también, pero he probado a conectarme manualmente al servidor SMTP usando openssl s_client -starttls smtp -connect mail.example.org:587 y la introducción manual de comandos, incluyendo el AUTH LOGIN pasos con mi contraseña codificada en base64, y la autenticación es exitosa, el fallo parece ser sólo con Mail, por lo que el statu quo para OS X Mail en mi experiencia ;)
