Lo primero es que el valor de la calificación sólo se almacena como "calificación". Pero iTunes almacena la calificación de estrellas como un valor entre 0 y 100, por lo que hay que convertir de ese valor al número de estrellas.
Puede que haya una forma más inteligente de hacerlo, pero este código parece funcionar.
tell application "iTunes"
set theTrack to (item 1 of (get selection))
set theRating to rating of theTrack
if theRating = 100 then
set comment of theTrack to "5 Star"
else if theRating 80 then
set comment of theTrack to "4 Star"
else if theRating 60 then
set comment of theTrack to "3 Star"
else if theRating 40 then
set comment of theTrack to "2 Star"
else if theRating 20 then
set comment of theTrack to "1 Star"
else if theRating = 0 then
set comment of theTrack to "0 Star"
end if
end tell