¿Imprimir directamente desde Finder con el cuadro de diálogo de impresión?

Imprimir "directamente desde Finder" no sucede.
Los diálogos de impresión son siempre específicos de la aplicación:
Incluso si aparentemente no lo notas, MacOS abre al menos "Vista Previa", imprime el documento/gráfico y luego cierra la aplicación.

Tu mejor opción sería una aplicación como Karabiner Elements (gratis) que pueda abrir secuencialmente un archivo y ejecutar el comando de impresión (típicamente con un diálogo de impresión), utilizando solo un atajo definido por el usuario.

Dado que una secuencia de teclas presionadas es una "Modificación Compleja", tendrías que editar el archivo ~/.config/karabiner/karabiner.json de KE y agregar este tipo de código (después de: "rules": [):

{ "description": "Finder: abrir archivo en app, abrir diálogo de impresión",
  "manipulators": [
      { "conditions": [ { "bundle_identifiers": ["^com.apple.finder"],
                          "type": "frontmost_application_if"
                      } ],
              "from": { "key_code": "p",
                        "modifiers": { "mandatory": ["right_command"] }
                      },
        "parameters": { "basic.to_if_held_down_threshold_milliseconds": 5 },
   "to_if_held_down": [ { "key_code": "o",
                          "modifiers": ["right_command"]
                      } ],
   "to_after_key_up": [ { "key_code": "p",
                          "modifiers": ["right_command"]}
                      ],
      "type": "basic"
      }
                  ]
}

Dado que abrir una aplicación lleva tiempo, los diferentes comandos (abrir / imprimir) están "separados" a través de las definiciones "held_down" y "key_up".

Ten en cuenta que puede ser necesaria una "coma" (,) ya sea delante del primer corchete o detrás del último corchete, SI hay otras reglas en el archivo json.

(Si prefieres la tecla de comando izquierda en tu teclado, la parte "from" diría: ["left_command"].)