A partir de julio de 2015, no he podido enviar correos con el servidor SMTP de Mailgun utilizando Mac Mail. Para añadir una cuenta de Mailgun, voy a Mail > Preferencias y en Información de la cuenta > Servidor de correo saliente (SMTP)
Elijo la opción Editar lista de servidores SMTP. Selecciono las opciones que se muestran en las imágenes.
Cuando le doy a OK, la descripción de la cuenta en el Servidor de Correo Saliente (SMTP) cambia brevemente de manera que el sufijo "(Offline)" es eliminado, pero luego se vuelve a añadir rápidamente y no puedo enviar con esa cuenta.
Como sugiere Mailgun en https://documentation.mailgun.com/quickstart-sending.html#send-via-smtp ,
Probé a enviar con swaks y tuve éxito, aunque tuve que cambiar la contraseña proporcionada por el ejemplo de Mailgun.