Cuando introduces tu contraseña y pulsas Actualizar Ajustes, lo que realmente ocurre es que el certificado presentado por ese sitio web se añade al conjunto de Certificados de tu llavero de acceso. Su contraseña es necesaria para que Safari tenga permiso para añadir algo a su llavero.
Si abre Keychain Access.app, selecciona el llavero de inicio de sesión y luego la categoría Certificados, encontrará el certificado específico en la lista de la derecha. El certificado está marcado con un círculo azul con un plus blanco en su interior. Esto significa que está marcado como "de confianza".
Es decir, estás anulando el comportamiento estándar del sistema y declarando que confías en un certificado específico aunque no sea de confianza (por ejemplo, porque está caducado). Esto es lo que le permitirá navegar por el sitio sin más advertencias.
¿Hace que su ordenador sea permanentemente menos seguro? - En cierto modo sí, porque ahora está confiando en un certificado que no es realmente válido. Si alguna persona malintencionada utilizó ese certificado para engañarle, el sistema confiará en ese certificado. Como estás declarando manualmente que confías en el certificado, ya eres consciente de que algo está fuera de lo normal, así que no es un gran problema. Sólo tienes que ser consciente de que la confianza no "expira" automáticamente y desaparece al día siguiente o algo así.
Si quieres revocar manualmente tu confianza, puedes utilizar Keychain Access.app para hacer clic con el botón derecho del ratón en el certificado y eliminarlo. Si vuelves a visitar el mismo sitio web con Safari, volverás a recibir la advertencia.
Tenga en cuenta que algunos navegadores (incluido Safari en modo incógnito) resuelven el problema de la anulación de certificados no válidos permitiendo al usuario anular la advertencia temporalmente. En ese caso no se añade nada al llavero, por lo que no es necesario introducir una contraseña. Entonces puede navegar por el sitio web, pero después de cerrar el navegador, volverá a recibir advertencias la próxima vez que visite el sitio.
También tenga en cuenta que en estos casos, sólo está anulando la advertencia para esa sesión específica del navegador. Es decir, si estás usando alguna otra aplicación (es decir, no el navegador) para comunicarte con el sitio, una anulación temporal no funcionará. Por el contrario, hacer lo que hace Safari significa que otros programas (que utilizan el almacén de confianza del sistema) también respetarán su confianza en ese sitio.