Sí, es una configuración relativamente común. No hay nada especial en conectar 2 pantallas externas - es como conectar una sola pantalla externa dos veces.
Puedes conectar monitores externos tradicionales directamente utilizando dos cables USB-C a DisplayPort, por ejemplo. Sin embargo, en este caso no podrías cargar el MacBook Pro al mismo tiempo, ya que estarías ocupando ambos puertos.
Puedes adquirir monitores externos más recientes compatibles con USB-C/Thunderbolt que admitan Power Delivery. Estos monitores cargarán el MacBook Pro mientras esté conectado y, en ese caso, estás cubierto. Ten en cuenta que debes hacer coincidir la potencia de suministro de energía del monitor con el consumo de energía que tienes para asegurarte de que no te quedas sin batería mientras estás conectado. Estos monitores más nuevos también suelen venir con puertos USB-A o USB-C adicionales y puede que incluso ethernet, lector de tarjetas SD y otras conectividades.
Otra opción es utilizar un dock para conectar los monitores externos. Para poder conectar dos monitores externos, lo más sencillo es utilizar una base Thunderbolt 3 (no una base solo USB-C). Las hay de muchas variedades y muchas de ellas ofrecen puertos para conectar dos monitores externos a través de DisplayPort, HDMI o similares, además de incluir puertos USB-A, USB-C, Ethernet, audio, etc. adicionales. Esta configuración te permite tener 1 cable conectado a tu MacBook Pro que se encargará de la carga, las dos pantallas y los periféricos.
Ten en cuenta que algunas bases USB-C (a menudo más baratas) permiten conectar varias pantallas a través de un único cable mediante la tecnología DisplayLink. En mi experiencia, se trata de una experiencia limitada, y a menudo viene acompañada de problemas con los controladores al actualizar macOS. Sin embargo, puede ser una gran solución si se tiene en cuenta un menor coste y se es consciente de las limitaciones.
Sin embargo, ten en cuenta que si tienes el nuevo MacBook Pro 13" 2020 con un SoC M1, las especificaciones oficiales solo permiten una única pantalla externa. Sin embargo, esto se puede solucionar.