La opción show-mode-in-prompt fue introducida en bash 4.3 (de este Respuesta SO ) pero Apple suministra la versión 3.2 (que es probablemente la razón por la que zsh se convertirá en el predeterminado para los nuevos usuarios pero este viejo bash permanecerá para Catalina al menos).
Así que necesitas instalar una versión más nueva de bash. Los gestores de paquetes como Macports, fink, Homebrew y Nix tendrán un puerto de esto.
Por ejemplo, para Macports . Instale Macports según la guía básicamente descargar y eun un instalador desde el .dmg descargado
Instalar bash en /opt/local/bin mediante
sudo port install bash
A continuación, añadir a las preferencias de Terminal o iTerm para cambiar el comando que es la ruina de ser este bash explícitamente.
Esto le da actualmente la versión 5 de bash.