Si no recuerdo mal, iTunes no permite copiar medios desde el dispositivo iOS a iTunes; probablemente para evitar la piratería. Si has comprado los audiolibros en iTunes, deberías poder volver a descargarlos. Si no es así, que parece que no puede, es posible que tenga que ponerse en contacto con el soporte de Apple.
Editar:
Apple me ha dicho que si el autor ha hecho alguna edición del libro, cambian el número de serie y no te permiten volver a descargarlo, aunque yo haya comprado el libro.
Lo único que se me ocurre que tenga sentido es que no se pueda actualizar el contenido en iTunes. La música, los libros, los programas de televisión, etc. no suelen cambiarse cuando se publican. Si el autor de estos audiolibros hiciera algún cambio, probablemente tendría que presentar un nuevo libro. Esto me ocurrió una vez cuando un artista musical añadió algunas canciones a su álbum. Creó un nuevo álbum y sacó el otro de la tienda.
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