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Según los comentarios de esta respuesta, parece que las actualizaciones de Xcode a través de la Actualización de software del sistema se retrasaron, apareciendo bastante después de que estuvieran disponibles para su descarga manual desde el portal para desarrolladores.
Incluso puede ser que Apple las encaje en momentos en los que el uso de la red era bajo, lo que podría retrasar una actualización incluso si borras tu copia antigua y vuelves a instalar la versión no actualizada. Tal vez la actualización aparecería si esperaras varios días.
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Xcode nunca, nunca se ha actualizado para mí a través de Software Update, y nunca se ha actualizado para la docena de desarrolladores con los que trabajo. Los empleados de Apple que sigo en Twitter - chicos como Jake Behrens , Michael Jurewitz (el evangelista de las herramientas de desarrollo), Chris Hanson y Bill Bumgarner -- junto con antiguos empleados de Apple que son desarrolladores y otros desarrolladores de alto perfil a los que sigo, todos tuitean algo parecido a "hola desarrolladores, es hora de visitar el portal de desarrolladores para descargar la nueva versión de Xcode" cuando sale una actualización.
¿Estás completamente seguro de que las actualizaciones de Xcode llegan automáticamente a tus compañeros de trabajo? ¿Lo has visto? ¿Estás seguro de que no te están tomando el pelo? Yo desde luego nunca lo he oído y siempre oigo lo contrario, así que me parece poco probable.
La única actualización automática de Xcode que conozco para Xcode 4, y sólo entonces si se compró a través de la Mac App Store y no descargado desde el portal, y sólo entonces si inicias la App Store y pulsas sobre la actualización, lo que realmente no es muy automático.
