En general, esto será difícil en el propio teléfono, ya que estás tratando de reconstruir forzosamente los eventos pasados de los archivos de registro que expiran rutinariamente. Lo más fácil sería llevar el teléfono a cada ordenador del que sospeches y ver si hay un registro de emparejamiento o una copia de seguridad almacenada en el sistema de archivos.
Cada teléfono tiene su propia carpeta, por lo que es posible que veas dos teléfonos respaldados en un ordenador del que sólo esperabas uno.
El emparejamiento y la copia de seguridad seguramente dejan mensajes de registro en iOS, pero como no puedes inspeccionarlos fácilmente, necesitarías Xcode para abrir la consola y leer los archivos de registro del teléfono.
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Bienvenido a Ask Different. He añadido una breve respuesta para cubrir un esfuerzo casual. ¿Cuánto tiempo, dinero y esfuerzo considerarías razonable para aprender si esto sucediera? Podrías contratar a un investigador forense y a un abogado para obtener todos estos datos y no tener que aprender nada. Eso sería una exageración si sólo tuvieras curiosidad.