¿Necesito eliminar los datos relacionados con una aplicación en ~/Library yo mismo cuando la elimino?

¿Cuando elimino una aplicación (la muevo a la Papelera) también necesito eliminar sus datos relacionados en ~/Library yo mismo?

Generalmente, no se espera que un usuario elimine esos archivos ellos mismos. Si estás al tanto y deseas eliminarlos, puedes hacerlo. Lo máximo que perderías son las preferencias específicas de la aplicación y cualquier dato de usuario que podrían reutilizarse si reinstalas la aplicación en el futuro.

¿Mi segunda pregunta es si esta es la función principal de otras herramientas de desinstalación?

Dado que no nombraste ninguna herramienta, esto no puede responderse concretamente y dependería de la elección de la herramienta. Pero una herramienta que te permita eliminar los datos relacionados con una aplicación generalmente se espera que muestre los archivos/carpetas que afectaría y debería permitirte elegir qué elementos mantener.

Puedes eliminar los datos de la aplicación si lo deseas. Si los dejas, y luego vuelves a instalar la aplicación, cosas como las preferencias se restaurarán desde la instalación original.

En cuanto a tu segunda pregunta sobre desinstaladores, la mayoría de las aplicaciones no los necesitan o los proporcionan. Por lo general, solo se proporcionan para aplicaciones que realizan cambios de configuración en tu cuenta o sistema. Por ejemplo, si una aplicación se ejecuta automáticamente en segundo plano cuando el sistema se inicia, el desinstalador eliminará ese ajuste.

El desinstalador puede eliminar archivos en ~/Biblioteca, pero creo que tiende a ser más competencia de los limpiadores de aplicaciones de terceros. Estos intentan encontrar todos los archivos relacionados con la aplicación y eliminarlos.