Parece otro ejemplo de la notoriamente buena interfaz de usuario de Apple. Para utilizar el teclado para interactuar con el diálogo, primero hay que hacer clic en él. Pero tiene que ser en el texto de la pregunta, no en la barra de título o en las áreas grises en blanco que la rodean.
Cuando se activa el diálogo, es la ventana enfocada. Se puede saber mirando en el menú Ventana. La ventana "Copiar" tiene una casilla de verificación al lado. Pero está en este estado mágico-Apple-grande-interfaz enfocado. Para que se enfoque correctamente, tienes que hacer clic en el texto. Oh, también, como todas las grandes UI's, no te dará una señal visual de que pasó de enfoque mágico-Apple a enfoque normal. Pero si pulsas el tabulador, los botones se seleccionan en una rotación.
La única solución que se me ocurre tiene que ver con el maravilloso e inteligente lenguaje de programación de Apple, AppleScript. O alguna herramienta de automatización como Keyboard Maestro. O bien, omitir el Finder por completo y optar por una opción menos mágica como Terminal o ForkLift.
P.D. Perdón por todo el sarcasmo. Es que lo único que me molesta más que las horribles interfaces de usuario de Apple es que su marketing se jacte de que la facilidad de uso es su fuerte.