Es necesario ampliar el tamaño del disco de Windows desde un Windows en funcionamiento.
Así es como se hace: http://kb.vmware.com/selfservice/microsites/search.do?language=en_US&cmd=displayKC&externalId=1007266
Ahora que ha ampliado el tamaño de la imagen de VMware, tiene que empezar en el número 6 del enlace.
EDITAR:
No quiero escribir una nueva respuesta, y el cuadro de texto de los comentarios no es lo suficientemente grande - así que aquí hay una reescritura más menos del enlace:
1) ampliar el tamaño de la imagen VMware.
2) adjuntar la imagen HD a un disco virtual existente del mismo SO que la imagen redimensionada (Biblioteca de Máquinas Virtuales->[seleccionar la VM a utilizar]->Configuración->Discos duros->[hacer clic en +]->[seleccionar el nuevo HD en el menú de la izquierda]->Nombre del archivo->Elegir disco existente... ->[navegue hasta la imagen redimensionada, y seleccione el .vmdk]->[elija "Compartir este disco virtual....."]->Abrir->Aplicar) - si va a ir a lo seguro, elegirá "Hacer una copia separada del disco virtual" en lugar de "Compartir este disco virtual...."
3) Inicie la máquina virtual a la que acaba de conectar el nuevo disco duro.
4) Ahora, como estás usando Windows 7, tienes que ir a "Inicio->Administración de equipos->Administrador de discos" y hacer clic con el botón derecho en la partición que necesitas extender, y seleccionar "Extender volumen".
5) apaga (apaga la VM) - y quita el HD conectado en #2 - ¡no lo borres...!
6) si en el #2 eliges hacer una copia del .vmdk, entonces necesitas reemplazarlo manualmente en el archivo de imagen VMware (paquete) - clic derecho en la imagen VMware (.vmwarevm)->Mostrar contenido del paquete.
7) Encienda la máquina virtual desde el número 1 y verifique el cambio de tamaño del disco.