Habilitar siempre Citas Inteligentes en TextEdit?

TextEdit guarda el estado de ese interruptor en cada documento, aparentemente; así que para evitar que necesites algo parecido a esto La Apple no invocará el comando de atajo - El enlace contiene un montón de investigación y conjeturas "en vivo", pero la última respuesta en https://apple.stackexchange.com/a/209219/85275 es el que finalmente lo ha rooteado]

Usando eso como base, prueba esto

tell application "System Events" to tell process "TextEdit"
    set v to (value of attribute "AXMenuItemMarkChar" of menu item "Smart Quotes" of menu 1 of menu item "Substitutions" of menu 1 of menu bar item "Edit" of menu bar 1)

    if v = "✓" then
        click menu item "Smart Quotes" of menu 1 of menu item "Substitutions" of menu 1 of menu bar item "Edit" of menu bar 1
    end if
end tell

Podrías guardarlo como un servicio e invocarlo con un comando clave.

Pensamiento tardío:
Asegúrate de que estás trabajando en un documento rtf, no en texto plano, ya que tienes el preajuste de ser sólo "inteligente" en rtf.